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第一章有机化学基本概念与原理
有机化学是研究有机化合物的结构、性质及变化规律、合成及应用的一门学科,有机化学与生物学、医学、食品、农业、环境等密切相关,对社会经济和人类生产生活产生了重要影响,具有重大作用。有机化合物的碳的成键特点使有机化合物具有不同于无机化合物的性质。本章内容了解有机化学的发展,熟悉有机化合物的特性;通过碳原子的成键特点熟悉有机化合物的结构理论、有机化合物的异构现象和立体结构、有机化学中的电子效应和空间效应,熟悉有机物结构和性质之间的关系,了解反应过程中的能量变化。
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●1.1有机化学和有机化合物
有机化学是发展中的自然科学,通过本节学习,了解有机化学的发展过程,明确有机化合物的特点。
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●1.2有机结构理论与化学键
本节内容包含有机化合物 碳的成键特征、价键理论、分子轨道理论和共振论对有机化合物的结构的解释、有机分子中的共轭效应、诱导效应和空间效应、形成有机物的共价键特征,在反应中的价键断裂方式和有机反应的类型。
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●1.3有机分子结构、构象与对映异构
由于有机分子碳的成键特征, 有机分子的结构复杂。有机分子的结构、构型、构象有不同的表示方法。有机化合物中普遍存在着同分异构和对映异构现象,通过对有机分子结构的分析,建立有机分子的空间立体概念。
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●1.4有机物结构与性质之间的关系
结构决定性质,性质依赖与结构,两者之间存在着密切的联系。有机分子的结构对物理性质和化学性质都有很大影响。本节通过结构分析树立结构与物理性质、结构与芳香性、结构与化学性质的辨证认识。
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●1.5有机反应中的能量变化
有机反应从始态到终态经历了价键断裂和生成的过程,过渡态理论解释了有机反应的变化过程;在多方向反应中,反应取向取决于反应条件的控制—速度控制和平衡控制。
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第二章有机化合物的命名
有机化合物种类数目繁多,有机化合物通常根据碳骨架和官能团进行分类。有机化合物的命名有严格的命名原则。本章主要讨论有机化合物基的命名,顺序规则,构型命名以及烃类化合物-烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳烃和烃的衍生物-卤代烃、醇、酚、醚的分类和命名方法。
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●2.1有机化合物的命名原则
有机化合物的命名原则包含有机化合物的命名方法、基的名称、顺序规则和构型命名法。
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●2.2烃类化合物的命名
有机化合物的数目繁多,其分类方法主要按骨架结构及官能团进行分类。本节学习内容包括链状烷烃、环状烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚的分类和命名方法。
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第三章烷烃、烯烃、炔烃的反应及机理
本章的内容为烷烃、烯烃、炔烃的反应和机理。烷烃的重要反应为卤代反应,其反应机理为自由基卤代的链锁反应机理。烯烃的反应主要为碳碳双键的加成与氧化反应以及受双键影响的邻位氢的取代反应。其重要的反应机理为烯烃的亲电加成反应。炔烃的反应主要为碳碳三键的加成与氧化反应,炔烃的反应。其主要的反应机理为碳碳三键的亲电加成反应机理和亲核加成反应机理。
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●3.1烷烃的性质与机理
烷烃的结构决定了其性质。烷烃在一般情况下是稳定的。在一定条件下,可以发生氧化和裂解反应。烷烃与卤素在加热、光照等条件下发生自由基卤代反应,自由基卤代反应的机理为:链引发、链增长和链终止。反应通过碳自由基进行。
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●3.2烯烃的性质与机理
由于碳碳双键的成键特征,烯烃容易发生碳碳双键的亲电加成反应-与卤素的加成、与氢卤酸的加成、聚合反应、硼氢化反应等和氧化还原反应。其重要的反应机理为亲电加成反应。共轭二烯烃具有共轭加成的特点。
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●3.3炔烃的性质与机理
炔烃的碳碳三键可以发生亲核加成和亲电加成,能发生氧化反应和还原反应。炔氢具有酸性且能生成相应的炔化物。
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●3.4环烷烃的性质
小环化合物由于其形成了弯曲键,具有很大的角张力,容易发生亲电加成反应和催化氢化的开环反应。
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第四章芳烃、卤代烃的反应及机理
本章包括芳烃和卤代烃的性质和反应机理。芳香烃的重要反应是亲电取代反应的四种类型,反应机理为经过σ络合物中间体的亲电取代机理。卤代烃的重要反应是亲核取代反应,其反应机理主要是SN1和SN2反应机理。另外,卤代烃与金属的反应形成的金属有机化合物具有重要应用。
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●4.1芳烃的性质与亲电取代反应机理
芳香烃的基本结构为苯环,苯环由于形成离域键而稳定。不易发生加成和氧化,能发生亲电取代反应—磺化、硝化、卤代、付-克反应。亲电取代反应的位置有一定的规律性,定位基的性质不同,对进一步亲电取代的影响不同,芳烃的亲电取代存在有定位效应。
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●4.2卤代烃的性质与亲核取代反应机理
卤代烃由于卤素的影响,使分子具有极性,其典型反应为——亲核取代反应、消除反应、与金属的反应等。
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第五章醇、酚、醚的反应及机理
醇、酚、醚都含有C-O单键,本章讨论醇酚醚的结构与性质之间的关系,学习醇的取代与消除反应机理,醚键断裂机理。
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●5.1醇的性质与机理
醇的性质包括醇的酸性、与氢卤酸的反应、与含氧酸反应成酯、脱水反应、氧化反应等。邻位二醇既有特殊的性质。
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●5.2酚的性质
酚的性质一方面为苯环影响下的酚羟基的反应,一方面是酚羟基影响下的芳环上的反应,两者互相影响,使反应活性发生变化。
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●5.3醚的性质
醚的C-O-C键比较稳定,在酸性条件下能生成钅羊盐,弱化C-O键,发生醚键断裂。
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第六章现代物理实验方法
四大谱图已成为有机化合物结构测定的重要方法。本章学习有机四谱的基本原理,谱图特征及有机物的谱图解析。
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●6.1紫外光谱
简述紫外-可见光谱的基本原理、紫外光谱与有机分子结构的关系和紫外光谱的应用。
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●6.2红外光谱
简述红外光谱的基本原理和各类有机化合物的红外光谱解析。
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●6.3核磁共振
简述核磁共振氢谱的基本原理、屏蔽效应和化学位移、核磁共振氢谱的解析。
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●6.4质谱
简述质谱的原理,质谱的应用。
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第七章有机化合物的制备与有机合成方法
有机合成具有重要的意义。本节学习各类有机化合物——烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚的重要合成法。对有机合成和绿色有机合成有进一步的认识,对有机合成方法、有机合成技巧有较深刻的理解。
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●7.1有机化合物的制备
本节主要讨论烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚的重要合成方法。
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●7.2有机合成方法
有机合成意义非凡。完成有机合成的基础一是熟练运用有机合成反应,二是具备巧妙的合成技巧。本节主要包括有机合成路线设计技巧、有机合成方法及绿色有机合成原理。