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第一章碳碳键的形成——金属有机试剂的反应
金属有机试剂是分子中含有金属碳键的金属有机化合物。本章介绍有机镁试剂、有机锂试剂、有机铜试剂和有机锌试剂形成碳碳键的反应及其在有机合成中的应用。
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●1.1有机镁试剂
在学习有机镁试剂（格氏试剂）制备方法的基础上，重点介绍了有机镁试剂与卤代烃、醛酮、环氧化合物、酰氯、酯、酸酐、酰胺及二氧化碳等发生的亲核加成反应。
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●1.2有机锂试剂
以有机锂试剂与醛酮、卤代烃、烯烃、二氧化碳及羧酸的反应为例，介绍了有机锂试剂与有机镁试剂在化学反应中的不同之处。
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●1.3有机铜试剂
介绍了有机铜试剂与卤代烃、酰卤、α,β-不饱和酮和环氧化合物等的反应，比较了有机铜试剂与有机镁和有机锂试剂的活性和选择性。同时也介绍有机锌试剂与醛酮的反应及Reformatsky反应在维生素A和维生素A醛合成中的应用。
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●1.4有机锌试剂
本节介绍有机锌试剂
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第二章碳碳键的形成——稳定碳负离子的反应
碳负离子是有机化学中常见的活性中间体，它具有亲核性，易与正电性的碳原子发生反应形成碳碳键，因此广泛应用于有机合成中。含有吸电子基团的有机化合物在碱的作用下失去质子得到碳负离子。
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●2.1被两个吸电子基团稳定的碳负离子
在学习活泼亚甲基化合物的概念及性质的基础上，重点介绍了利用活泼亚甲基化合物的烃化反应和酰化反应制备羧酸、甲基酮和β-酮酸酯等有机化合物反应及方法。
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●2.2被一个吸电子基团稳定的碳负离子
介绍了被一个吸电子基团稳定的碳负离子的烃化反应和酰化反应，烃化反应中又重点介绍了烯胺保护法和亚胺保护法。
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●2.3缩合反应（上）
本节介绍了羟醛缩合反应、Claisen缩合反应、Knoevenagel缩合反应、Michael加成反应和Robinson环化反应。本节介绍了Perkin反应、Stobbe反应、Darzen反应和Mannich反应及这些反应在有机合成中的应用。
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●2.4缩合反应（下）
本节介绍了Perkin反应、Stobbe反应、Darzen反应和Mannich反应及这些反应在有机合成中的应用
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第三章碳碳键的形成——元素有机试剂的反应
第三章我们学习的内容是元素有机试剂参与的碳碳键形成反应，含有P，B，S，Si等杂原子的化合物称为元素有机化合物，元素有机化合物有许多独特的反应，并且已广泛应用于天然产物、药物和精细化学品的合成之中。Brown和Wittig因在有机硼和有机膦化学方面的研究工作共获1979年的Nobel化学奖。本章主要学习通过有机磷和有机硼试剂形成碳碳键的反应。
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●3.1有机磷试剂
介绍了有机磷试剂与醛酮及酰氯的反应，重点介绍了Wittig试剂的制备及Wittig反应的特点及应用。
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●3.2有机硼试剂
首先介绍了有机硼试剂的制备方法及硼氢化反应的特点，接着介绍了有机硼试剂的烃化反应、共轭加成反应及羰基化反应。
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●3.3有机硫试剂
介绍了有机硫试剂的制备及有机硫试剂中锍叶立德、亚砜叶立德、硫醚和硫代缩醛在碳碳键形成反应中的应用。
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第四章氧化反应
介绍了有机化合物中最常见的烯烃、醇、醛及酮的氧化反应及这些反应在有机合成中的应用。
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●4.1烯烃的氧化
介绍了通过烯烃的氧化反应制备环氧化合物、邻二醇、醛、酮及羧酸等化合物的反应及方法。
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●4.2醇的氧化
介绍了含铬化合物、活性二氧化锰、二甲亚砜、四乙酸铅、四氧化钌及碳酸银/硅藻土等氧化剂对醇的氧化反应及其特点。
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●4.3醛的氧化
介绍了醛的氧化反应及其在合成羧酸、羧酸酯、邻苯二酚及对苯二酚等化合物中的应用。
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●4.4酮的氧化
介绍了Baeyer-Villiger氧化反应和Riley氧化反应。Baeyer-Villiger反应可用于制备甾族和萜类内酯以及其他方法难以制备的中环和大环内酯。Riley氧化反应主要用于将羰基化合物转化为α-二羰基化合物。
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第五章还原反应
有机分子中增加氢或减少氧的反应称为还原反应。还原反应是有机化学中一类十分重要的反应，应用非常广泛，通过还原反应可以制备一系列重要的有机化合物。还原反应是有机合成中研究最早最多的反应之一。
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●5.1碳碳不饱和键的还原
介绍了催化氢化法和电子转移试剂对碳碳不饱和键的还原反应，重点内容为共轭双烯的还原、α,β-不饱和醛酮的还原和碳碳叁键的还原。
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●5.2醛酮的还原
介绍了利用催化氢化、电子转移试剂及负氢转移试剂对醛酮的还原反应。催化氢化和负氢转移试剂将醛酮分子中的羰基还原为醇羟基，而Clemmensen反应将醛酮分子中的羰基还原为甲基或亚甲基。
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●5.3芳环和杂环的还原
介绍了催化氢化和电子转移试剂对芳环和杂环的还原反应。催化氢化法使苯环完全氢化，得到饱和环烷烃。Birch还原反应使苯环部分还原，得到1,4-环己二烯。
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第六章重排反应
介绍了重排反应的概念及分类，亲核重排、亲电重排及σ迁移重排的原理及其在有机合成中的应用。
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●6.1亲核重排
亲核重排反应中，缺电子中心邻位碳原子上的基团带着成键电子对迁移，形成更稳定的缺电子中心。重要的亲核重排反应有：Wolff重排、Beckmann 重排、Hoffmann重排和氢过氧化物重排。
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●6.2亲电重排
亲电重排反应中，迁移基团不带其成键电子对迁移到富电子中心。本节介绍Favorskii重排反应、Sommelet-Hauser重排反应和Fries重排反应。
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●6.3σ键迁移重排
σ键迁移重排是一种分子内非催化的异构化协同反应。本节介绍Claisen重排反应、Cope重排反应和Fischer吲哚合成反应。
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第七章有机合成设计
本章介绍了有机合成设计的原理及特点，并以单官能团化合物的切断和双官能团化合物的切断为例说明了有机合成设计的方法及其在有机合成中的应用。
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●7.1逆合成分析法
本节讲授逆合成分析法
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●7.2单官能团化合物的切断
本节介绍了烯、胺、醇、醚、环氧化物、醛、酮和羧酸的合成反应，并举例分析了这些单官能团化合物的逆向切断方法。
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●7.3双官能团化合物的切断（上）
本节主要介绍双官能团化合物的切断
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●7.4双官能团化合物的切断（下）
本节介绍双官能团化合物的切断的下半部分。