第一章绪论

在明确中药化学学科定义的基础上，阐释了其研究对象及其研究任务，同时，概述了中药化学成分的资源分布，对中药化学中涉及的重点名词等做出解释。中药化学研究是中药现代化研究的重要内容，在本章中详细说明了中药化学在中医药现代化和中药产业化中的重要作用。

●1.1中药化学的研究对象和任务

详细介绍中药化学的研究任务，同时，对于中药化学的内涵从其研究对象和研究内容方面做出了详细说明。

●1.2中药化学的研究意义与作用

阐述了中药化学研究在中医药现代化的进程中的重要地位及作用。

第二章糖和苷类化合物

本章介绍的是广泛存在于自然界的糖和苷类化合物，后续章节中涉及的各类化合物大多均能与糖结合成苷。作为承前启后的一章，苷类化合物糖部分的结构特点、主要性质及一般提取分离方法决定了其他类型化合物总体性质特点，具有统领其他各种类型化合物作用，是学好其他类型成分前提和基础。因此，本章内容显得更为重要。其中糖苷的结构分类和苷键的裂解是本章学习的重点和难点。在学习时，首先需要了解糖类化合物的结构类型和分类，进而可以较好地熟悉苷类化合物的结构类型和分类；在此基础上，掌握苷类化合物的理化性质和提取、分离方法。尽管教学大纲中对通过波谱学方法区别鉴定苷类化合物未作重点要求，但一直以来这一内容都是应试中的难点和必考点，所以仍需加强对其的熟悉和掌握。

●2.1单糖的构型

本节主要介绍构成中药化学成分重要组成结构-单糖的构型问题，包括相对构型与绝对构型，掌握单糖构型基本判断和书写特征，对于掌握中药化学成分结构具有非常重要的意义，也是单糖学习的重点和难点。

●2.2苷类化合物

苷类化合物是中药化学成分最主要的存在形式，也是广泛存在于自然界中的化合物类型，其主要的理化性质决定了这些中药成分的具体提取分离方法的选择依据，也是苷类化合物结构鉴定的重要补充和验证方法，其主要性质包括溶解性、酸水解、糠醛形成反应以及氧化开裂反应等重要的理化性质。

第三章醌类化合物

本章主要学习醌类化合物的含义、分布、生物活性、结构类型和分类以及理化性质和检识方法等。

●3.1醌类化合物的结构与分类

介绍苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌等醌类化合物结构特征与具体分类。

●3.2醌类化合物的理化性质

介绍醌类化合物的性状、升华性、挥发性、溶解性、酸性及颜色反应。

第四章苯丙素类化合物

本章主要学习简单苯丙素、香豆素、木脂素类化合物的含义、分布、生物活性、结构类型与分类、理化性质和检识方法等。

●4.1香豆素

介绍香豆素类化合物的含义、分布、生物活性、结构分类、理化性质和检识方法。

●4.2木脂素

介绍木脂素类化合物的含义、分布、生物活性、结构分类、理化性质和检识方法。

第五章黄酮类化合物

本章是内容较多、也较为重要的一章各论。介绍的是广泛存在于自然界的黄酮类化合物，其中化合物的结构特征与分类是本章学习的前提和重点。在学习时，首先要熟悉黄酮类化合物的结构类型和分类，掌握黄酮类化合物的理化性质和提取、分离方法；在此基础上，要学会通过分析化学结构的不同来判断理化性质上的差别，并且可以利用这一差别设计出提取、分离工艺流程。黄酮类化合物分类较复杂，取代基的种类、位置变化较多，但是它的母核相对固定，所以波谱学方面的规律性很强。在学习这一内容时，首先要掌握住普遍性的波谱学规律，同时对一些重要的数据进行充分记忆，进而可以利用解析练习（包括数据解析和图谱解析）加强对规律的理解和数据的掌握，综合提高初学者的波谱解析能力。

●5.1黄酮的颜色

黄酮的结构特征决定了其颜色的特征，掌握黄酮类化合物总体特征以及各二级分类黄酮结构上差异使黄酮的颜色具有特征性。因此，结构本身的理解和掌握是颜色问题的本质。

●5.2黄酮的溶解性

总体上黄酮类化合物的极性偏于中等级性或小极性，结构上的差异使化合物的溶解性也会产生相应的差异。因此，利用其极性的特征是提取分离黄酮类化合物的重要依据之一。

●5.3黄酮的酸碱性

黄酮类化合物是典型的具有一定酸性特征的天然产物类型，显然酸性的共性特征可作为黄酮类化合物的提取分离的另重要依据之一。通常在必要情况下可采用pH梯度法分离酸性差异较大的黄酮类化合物。

●5.4黄酮的还原显色反应

黄酮的还原显色反应是黄酮类化合物非常重要的检识鉴别反应，通常情况下可用于提取物、组分、单体化合物中是否存在黄酮类化合物的重要判断依据。

●5.5黄酮与金属盐类试剂的络合反应

黄酮的特殊结构片段可以与许多金属盐类试剂，如铝盐、锆盐、镁盐、锶盐和铅盐等反应，生成有色的络合物或者沉淀。可用于黄酮类化合物结构特殊结构片段的推测与鉴定，是光谱法鉴定结构的重要补充，同时三氯化铝也可作为常用显色剂用于薄层色谱的显色。

第六章萜类和挥发油

本章介绍的是萜类化合物和挥发油，其中萜类化合物的结构特征与分类是本章的重点。在学习本章内容时，首先要了解萜类的定义，熟悉这一类化合物的生合成途径，从而能够较好地理解萜类化合物的分类原则——异戊二烯法则。在此基础上，掌握萜类化合物的结构类型、分类、理化性质、提取和分离方法；要将化学结构与理化性质联系起来，通过化学结构可以分析出理化性质的差别，并且可以利用这一差别设计出提取、分离工艺流程。萜类化合物分类较复杂，取代基的种类、位置变化亦较多。由于挥发油中萜类化合物比例最大，通过上述内容的学习，可为掌握挥发油的组成、通性、检识和提取、分离方法奠定基础。

●6.1萜类

萜类化合物是自然界中一类种类众多、数量巨大、结构类型复杂、资源丰富并且生物活性显著的天然产物，也是中药的一类重要的有效成分类群。其中包括很多非常著名中药及天然药物成分，如青蒿素、紫杉醇、穿心莲内酯等化合物。在学习中要通过这些成熟的研究实例来加深对于中药化学研究开发的基本思路和对创新思维方式的理解。

●6.2挥发油

挥发油是广泛存在于植物中的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏且与水不相混溶的油状液体的总称。显然，挥发油是一群具有挥发性物质组成混合物，我们要重点了解其组成特点、主要理化常数的性质，用于挥发油的提取和临床应用。

第七章三萜类化合物

本章主要学习简单苯丙素、香豆素、木脂素类化合物的含义、分布、生物活性、结构类型与分类、理化性质和检识方法等。

●7.1三萜类化合物的结构与分类

介绍四环三萜、五环三萜的结构特征与主要分类。

●7.2三萜类化合物的理化性质

介绍三萜类化合物的性状、溶解性、发泡性、溶血作用等。

第八章甾体类化合物

甾体类化合物与三萜类化合物母核结构相似，均来自甲戊二羟酸（MVA）生物合成途径。甾体类化合物依据C17位侧链结构的不同可将其分为多种类型化学成分，生物活性丰富且广泛存在于自然界中，受到很多药学研究者的关注。很多常见中药均含有此类成分，如麦冬、知母、薤白、铃兰、牛黄、熊胆、蟾酥等。本章对各类成分的结构特点、理化性质等方面展开了具体介绍。

●8.1甾体类化合物的概述

甾体类化合物（steroids）是一类分子结构中具有环戊烷骈多氢菲甾体母核的天然化合物，包括强心苷、甾体皂苷、C21甾类、植物甾醇、胆汁酸、昆虫变态激素、醉茄内酯类等，广泛存在于自然界，已发现紫金牛科、石松科、荨麻科、百合科、萝藦科、葫芦科、夹竹桃科、卫矛科、茄科等植物中都存在甾体类成分，多具有抗肿瘤、抗凝血、抗炎镇痛、抗癫痫等多种活性。

●8.2强心苷的结构

强心苷是由强心苷元与糖两部分构成，天然存在的强心苷元是C17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。它是一类选择性作用于心脏的化合物，能加强心肌收缩性，减慢窦性频率，影响心肌电生理特性，故而得名“强心苷”。临床上主要用于治疗慢性心功能不全及节律障碍等心脏疾患，该类成分主要存在于夹竹桃科、玄参科、毛茛科、萝摩科、十字花科、百合科、卫矛科、桑科等100余种药用植物中，常见的植物有毛花洋地黄、紫花洋地黄、黄花夹竹桃、铃兰、羊角拗等，具有一定毒性。本节主要介绍了强心苷结构特点及分类。

●8.3甾体皂苷的理化性质

甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合而成的甾体苷类，多呈中性，又称为“中性皂苷”。其水溶液经振摇后多能产生肥皂水溶液样的泡沫。本节内容主要包括性状、溶解性、沉淀反应和颜色反应等性质，对提取分离、检识鉴别该类成分具有重要指导意义。

第九章生物碱

本章主要学习生物碱的含义、分布、生物活性、结构分类、理化性质和检识方法等。

●9.1生物碱的主要结构类型

介绍生物碱的结构特征与主要分类。

●9.2生物碱的理化性质

介绍生物碱的性状、溶解性、碱性、沉淀反应等。

第十章中药有效成分的提取分离方法

中药有效成分的提取分离是研究中药化学成分的基础。这一过程一般应在生物活性或药理学指标跟踪下进行。提取分离方法应根据被提取成分的主要理化性质和考虑各种提取分离技术的原理和特点进行选定，使所需要的成分能充分地得到提取和分离。本章主要内容包括提取分离的原理、操作方法，并依据目标成分性质进行了有关组合提取分离方法的探讨。

●10.1中药有效成分的提取方法

选择合适的提取溶剂对中药目标成分提取至关重要，溶剂的选择一般是根据“相似相溶”原则，即最大限度地提取目标成分，而对共存杂质的溶解度尽可能小，同时溶剂也不应与中药成分发生化学反应或即使反应也应属于可逆反应，另外还要求溶剂沸点适中、易回收、安全、价廉易得等。常用提取溶剂可分为三类，即亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。本节主要介绍了各类溶剂优缺点及提取范围。

●10.2中药有效成分的分离方法

随着现代分离科学技术的发展，可供预处理、精制纯化和精细分离等中药系统分离流程选择的分离纯化方法日益增多。如何在众多的分离方法中选择其中一种或多种方法进行有效组合，关键在于把握粗提物中化学成分的物理化学性质，厘清各成分间物理化学性质的差异性，明确分离的目标，根据各种分离方法的分离效能、适用范围、重复利用率等特点进行组合优化，方可设计出理想的分离纯化工艺。本节根据各种分离方法按工作原理及适用范围将分离方法分成“通用性分离方法”和“专属性分离方法”两大类，在具体使用时还要根据药材的某些成分的不同特性采用不同的方法，使有效成分或有效组分的富集、纯化更完全，制备工艺更合理。

第十一章中药有效成分的结构鉴定方法

从中药中提取、分离得到的化学成分，需要确定其化学结构，以为深入探讨其生物活性、构效关系、体内代谢和进行必要的结构改造、人工合成等研究提供必要的基础。中药化学成分的结构鉴定是中药化学研究的重要内容之一。在化合物的结构鉴定中，化学方法由于所需样品量大、花费时间多、工作量大而繁杂，目前已经很少被应用，但这并不意味着可以完全不需要化学方法。正确的做法是充分认识化学方法与现代波谱方法在具体化合物结构确证应用中的优缺点，相互印证，相互补充，快速而准确地确定中药化学成分的结构。目前，波谱分析等近代技术已成为确定中药有效成分化学结构的主要手段，尤其是超导核磁共振技术的普及和各种二维核磁共振谱及质谱各种新技术的开发利用，使其进一步具备了灵敏度高、选择性强、用量少及快速、简便的优点，大大加快了确定化合物结构的速度和提高了准确性。因此，本章将主要对各种波谱分析技术进行介绍。同时，鉴于核磁共振光谱(NMR)和质谱(MS)等波谱分析技术与方法的基本知识已在前期的《分析化学》课程中做过介绍，这里仅对这些波谱技术与方法在中药有效成分结构鉴定中的应用做以简要的介绍。

●11.1核磁共振谱在中药有效成分结构鉴定中的应用

核磁共振谱（NMR）是化合物分子在磁场中受电磁波的辐射，有磁矩的原子核吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图而得的图谱。它能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境、以及构型、构象的结构信息。超导核磁共振波谱仪的频率为200～600MHz，有的还可高达700～900MHz。近年随着超导核磁的普及，各种同核、异核及NOE二维相关谱的测试与解析技术等开发应用不断得到完善和发展，结构测定工作的步伐大大加快。目前，分子量在1000以下、几个毫克的微量物质甚至单纯应用NMR谱也可确定分子结构。因此，在进行中药化学成分的结构测定时，NMR与其它光谱相比，其作用最为重要。

●11.2质谱在中药有效成分结构鉴定中的应用

近年来，新的离子源不断出现，质谱在确定化合物分子量、元素组成和由裂解碎片检测官能团、辨认化合物类型、推导碳骨架等方面发挥着越来越重要的作用。本节主要介绍常用的质谱主要离子源的电离方式和相应的特点以及在中药化学成分研究中的应用。

第十二章中药化学成分的延展篇

这部分是知识延展篇，介绍中药有效成分的结构修饰和改造、生物转化及代谢等扩展性及前沿性知识内容，目的在于拓宽学生的知识视野，并激发学生的求知欲和创新欲，培养学生的创新思维和不断探求真理的精神和能力。

●12.1中药化学成分的结构修饰和改造

由于中药化学成分常常存在某些缺陷而难以直接开发利用，如毒副作用强、含量低提取困难、生物利用度差等，因此需要进行一系列的结构修饰和改造，以达到增效减毒、扩大来源、适应剂型和方便应用的目的。结构修饰与改造是通过各种化学反应来实现，常见的化学反应有氧化反应、还原反应以及各种C-C键连接的反应和重排反应等。同时，常以药物化学的理论和方法为指导，通过构效关系研究，发现复杂天然产物分子结构中各种功能基团，再对各功能基团进行结构修饰与改造，发现理想目标化合物，为新药的开发奠定基础。

●12.2中药化学成分的生物转化

目前中药有效成分主要来源于植物、动物、矿物等中药资源，随着自然资源长期开发、人工种植品种退化，使得中药的开发潜力受到较大影响。将传统中药研究与现代生物技术相结合，可以发现许多新颖结构，从中寻找活性更好的先导化合物，有效丰富中药的来源；近年来，在中药化学成分生物转化研究领域，基因工程的联合应用，给人们带来新的研究思路。中药化学成分的生物转化是促进中药走向现代化、国际化的重要途径。

●12.3中药化学成分的代谢

中药化学成分代谢研究是指对其所含的化学成分经吸收和分布之后在血液或组织中的生物转化过程的研究。该研究对阐明中药的有效性、保证中药的安全性、探讨有效成分的作用原理、解释中药复方配伍的合理性、促进对中医“症”的认知等都有重要的意义。同时，也为新的活性成分的发现、新药合成提供重要依据，是中药现代化研究不可缺少的重要手段。