绪章绪论

有机化学是一门重要的基础课程，与人类生产生活息息相关。本章主要介绍有机化合物和有机化学的涵义，有机化合物的特性；共价键理论要点、共价键的属性及其断裂方式；有机化合物的分类原则等。视频重点讲解有机化合物及其特性、共价键及其 属性和有机化合物的分类，其余部分自学。

●0.1有机化合物及其特性

本节主要讲解有机化合物和有机化学的涵义，有机化合物的特性，以及学习有机化学的必要性。

●0.2共价键及其属性

构成有机化合物的价键主要是共价键。本节主要讲解共价键理论要点、共价键的属性及断裂方式，及有机反应的主要类型。

●0.3有机化合物的分类

有机化合物数目繁多，种类复杂，通常按一定的规则进行分类。本节主要讲解有机物的两种分类方法，介绍常见官能团及其顺序。

第一章烷烃

分子中碳原子间都是以单键相连的开链烃称为烷烃，通式为CnH2n+2。烷烃结构比较简单，由C—C、C—H 两种σ键构成。C和H元素的电负性值接近， C—C键和C—H键都是非极性键，烷烃是非极性分子。C—C键键能（347.3kJ·mol-1）和 C—H键键能（414.2kJ·mol-1）都比较大，一般情况下烷烃性质比较稳定。
本章主要介绍烷烃的命名、结构特点、构象、物理性质及化学性质。烷烃的化学性质有卤代反应、硝化反应、磺化反应、氧化反应、异构化及裂化、裂解，等。其中最典型的化学性质是自由基取代反应。
视频重点讲解烷烃的命名法、烷烃的构象、物理性质及其变化规律、卤代反应及其机理等重点、难点知识，其余部分自学
。

●1.1烷烃的命名

认真学习有机化合物的命名是有机化学的一项重要内容。烷烃的命名法是有机化合物命名法的基础，所以要求特别注意。本节主要介绍与烷烃的命名有关的几个概念——伯、仲、叔、季碳原子和相应的氢原子；常见的烷 基。

●1.2烷烃的物理性质

物理性质包括熔沸点、溶解度、密度等。本节重点讲解烷烃的熔、沸点及其变化规律

●1.3烷烃的化学性质

烷烃的化学性质有卤代反应、硝化反应、磺化反应、氧化反应、异构化及裂化、裂解，等。本节主要讲解甲烷卤代反应及其反应机理；讲解自由基的产生及其稳定性。

●1.4烷烃的构象

本节主要讲解构象的概念、产生原因，构象的表示方法，以及乙烷和丁烷的极限构象。同时介绍扭转张力、立体张力、优势构象（即最稳定构象）等重要概念和术语。

第二章环烷烃

分子中只有C、H两种元素组成的脂环化合物为脂环烃，饱和脂环烃又称为环烷烃，通式为CnH2n+2。本章主要介绍脂环烃的分类、C3~C5环烷烃的结构特点、环的大小与稳定性、及环己烷的构象，物理性质和化学性质。环烷烃分子结构比烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比同碳数的烷烃高。环烷烃主要的化学性质有取代反应、加成（加氢、加卤素、加卤化氢）反应、氧化反应。其中加成反应主要针对的是环丙烷、环丁烷及其取代物，由于结构的特殊性，三元环最容易开环。
视频重点讲解环烷烃化学性质；C3~C5环烷烃的结构及稳定性；环己烷的构象。其余部分自学。

●2.1环烷烃化学性质

跟烷烃类似，环烷烃也能发生自由基取代反应，同时三元环、四元环等小环烷烃易开环而发生加成反应。本节重点讲解取代反应和加成反应。对于取代环丙烷的加成，重点讲解反应部位和加成的方向。

●2.2C3～C5环烷烃的结构及稳定性

本节重点讲解C3~C5环烷烃的结构及其稳定性，同时介绍角张力、弯曲键（香蕉键）等概念。

●2.3环己烷的构象

本节重点讲解环己烷的椅式构象和船式构象，构象的表示方法，椅式构象的平伏键和直立键，分析了椅式构象稳定的原因，详细介绍了取代环己烷的稳定构象的写法。

第三章立体化学

本章主要介绍物质的旋光性、手性、旋光异构体，含手性碳原子化合物的对映异构及不含手性碳原子的化合物的对映异构现象。重要概念和术语有分子的构造、构型和构象，立体异构体，手性，手性分子，手性碳原子（不对称碳原子），对映体（旋光异构体），对称面，对称中心，旋光性物质，左旋体，右旋体，外消旋体，非对映体，内消旋体等。
视频重点讲解手性及对称性的基本概念，手性碳的构型及标记方法，立体透视式、Fischer投影式的正确写法及其相互转化，具有一个和两个手性中心的对映异构现象、及不含手性中心的化合物（丙二烯型、联苯型）的对映异构现象。其他内容自学。

●3.1手性和对称性

本节主要讲解手性分子、手性碳等基本概念，讲解与手性有关的对称因素——对称面和对称中心，以及手性与对称因素之间的关联。

●3.2含一个C*的开链化合物的对映异构

本节讲解对映异构体的概念及性质，讲解手性碳的构型表示式，其中立体透视式和Fischer投影式的书写及相互转化是重点，也是难点。

●3.3C*构型的标记法—— D-L和 R-S

本节重点讲解C*构型的两种标记法：D/L构型标记法和R/S构型标记法。D/L标记法是相对构型，以甘油醛为基准，一般仅适合糖类、氨基酸等手性碳构型的标记。R/S法适用范围较宽，不论是透视式还是Fischer投影式的R/S标记都要熟练掌握。

●3.4含两个C*的开链化合物的对映异构

本节重点介绍了含两个相同的C*的对映异构、含两个不相同的C*的对映异构现象，同时，介绍了非对映体、内消旋体、苏式及赤式等基本概念。

●3.5不含C*的化合物的光学异构体

本节重点介绍了丙二烯型化合物的对映异构、联苯型化合物的对映异构现象，讲解了存在手性的原因和条件。

●3.6碳环化合物的光学异构

本节重点讲解了环状化合物的顺反异构产生的原因和条件，在此基础上讲解了环状化合物的对映异构现象，说明判断对映异构体的数目方法。

第四章烯烃

烯烃分子中双键碳原子为sp2杂化，官能团为( )，通式是CnH2n。本章主要介绍烯烃的命名、结构特点、化学性质、烯烃的来源和制备等。烯烃的命名重点掌握系统命名法，由于双键不能自由旋转，因此烯烃存在顺反异构现象，顺反异构体有顺/反命名法和Z/E命名法，其中Z/E命名法应用更广泛。
碳碳双键由一个σ键和一个π键构成，碳碳双键中π键电子云暴露，易受亲电试剂的进攻，因此烯烃典型的化学性质是亲电加成反应，另外还有聚合反应、自由基加成反应、α-H卤代反应、和氧化反应。重要的术语和概念有顺反异构，次序规则，顺/反标记法，Z/E标记法，亲电加成，亲电试剂，Markovnikov规则，顺式加成，反式加成，碳正离子，碳正离子重排，诱导效应，过氧化物效应等。
视频重点讲解烯烃亲电加成反应及其反应机理，烯烃与卤素（溴和氯）加成的立体化学，马氏规则及其理论解释，碳正离子及其重排，诱导效应，过氧化物效应，氧化反应，及α-H卤代反应。其他内容自学。

●4.1乙烯的结构

本节主要讲解乙烯的结构及形成过程，讲解双键碳的SP2杂化轨道的形状以及与未杂化的P轨道的关系、π键的特点。

●4.2烯烃的顺反异构及其命名

本节重点讲解烯烃的顺反异构现象，顺反异构产生的原因、条件，顺反异构体的命名——顺/反命名法和Z/E命名法。其中用到一个重要概念——次序规则。

●4.3加成卤素

烯烃容易与卤素加成。本章重点讲解不同卤素的反应活性，与溴加成的反应机理——环状正离子中间体机理；反应中的立体化学——反式加成。

●4.4加成卤化氢（HCI,HBrHI）、硫酸

本节重点讲解加成卤化氢的反应机理——碳正离子中间体机理；反应取向——马氏规则。反应活性——不同卤化氢的反应活性，及不同烯烃的活性大小规律。从诱导效应和碳正离子的稳定性两个方面对马氏规则进行解释。
首先讲解诱导效应的定义、分类，以及对C=C双键电子云分布的影响，在此基础上对马氏规则进行解释。然后讲解碳正离子的产生及稳定性大小规律，在此基础上通过碳正离子的稳定性对马氏规则进行解释。

●4.5加成水

烯烃在酸性催化下与水加成可以生成相应的醇。本节重点讲解该反应机理，在此基础上讲解了碳正离子重排（又称瓦格奈尔-梅尔外英重排），重排的推动力是碳正离子的稳定性。重排现象普遍存在，有碳正离子生成的反应都可能存在重排产物。

●4.6自由基加成

本节首先讲解过氧化物效应，烯烃在过氧化物存在下与HBr的加成反马氏规则；在此基础上讲解自由基加成的反应机理，进而解释“自由基加成反应的取向——反马氏规则”的原因。

●4.7氧化反应

本节重点讲解烯烃的环氧化法以及高锰酸钾氧化、臭氧氧化的氧化规律，及其在推断烯烃结构中的应用。

●4.8α-氢的反应

本节首先介绍α- 氢的概念，然后讲解α- 氢取代反应及取代反应机理——自由基取代，进而从自由基的稳定性解释为何是α- 氢易被取代。

第五章炔烃

炔烃分子中叁键碳原子为sp杂化，官能团为( )，通式是CnH2n-2。叁键可以在分子链的端位上，称为端炔烃，也可以在碳链中间，称为内炔烃。本章主要介绍炔烃的命名、结构特点、物理性质、化学性质及制备。 
炔烃的系统命名法与烯烃类似，通过自学掌握，其中难点是烯炔的命名，要重点关注。
碳碳叁键由一个σ键和两个π键构成，化学性质与烯烃相似，典型的化学性质也是亲电加成。但由于sp杂化的碳原子对π电子云有较强的束缚，故炔烃的亲电加成活性不如烯烃，而可进行亲核加成反应。另外，由于sp杂化的碳原子的电负性较大，导致端定炔烃与叁键碳相连氢原子具有一定的酸性。
视频重点讲解炔烃的控制加氢和还原、亲电加成反应、亲核加成反应、氧化反应、聚合反应及炔氢的酸性。其余部分自学。

●5.1炔烃的加成反应

本节首先从乙炔的结构入手分析了炔烃的化学性质，与烯烃类似，典型的化学性质也是亲电加成，但亲电加成反应活性比烯烃要小。本节重点讲解炔烃的控制加氢与还原，炔烃的亲电加成反应。炔烃的控制加氢与还原是制备顺式烯烃、反式烯烃的重要途径。

●5.2炔氢的反应

本节重点讲解炔氢的酸性、炔银和炔亚铜的生成和碱金属炔化物的生成。其中炔银和炔亚铜的生成可以用来鉴别端炔烃，而碱金属炔化物与卤代烃反应可以制备高级炔烃。

第六章二烯烃

含有两个双键的碳氢化合物称为二烯烃，二烯烃根据两个双键的相对位置不同，可以分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃。本章主要介绍共轭二烯烃的结构特点、共轭体系、共轭效应、超共轭效应及共轭二烯烃的化学性质等。       
两个双键被一个碳碳单键隔开，即分子中含有 构造的二烯烃称为共轭二烯烃，开链共轭二烯烃中最简单的成员是1,3-丁二烯。构成1,3-丁二烯分子的十个碳原子在一个平面内，所有键角都接近120°，四个碳原子上的四个p轨道从侧面相互重叠（又称电子离域），形成包括四个碳原子在内的大π键或称离域π键或共轭π键。存在共轭π键的体系称为共轭体系，共轭体系中存在的电子效应称为共轭效应，用C来表示。
共轭二烯烃具有与单烯烃类似的化学性质，但由于共轭作用，共轭二烯烃又具有其特有的反应，典型的反应有共轭加成（1,4-加成）反应、Diels-Alder反应。 重要概念和术语有共轭体系、电子离域、π-π共轭、p-π共轭、超共轭、1,2-加成和1,4加成、双烯合成（Diels-Alder反应）、s-顺式构象、动力学控制和热力学控制反应等。
视频重点讲解：共轭效应和超共轭效应；共轭效应的应用；化学性质方面主要讲解1,2-加成和1,4加成及其反应机理、双烯合成及其应用。其余部分自学。

●6.1共轭二烯烃的结构

本节讲解二烯烃的分类、1,3-丁二烯的结构和共轭大π键。重点讲解共轭大π键形成的条件。

●6.2共轭体系和共轭效应

本节主要讲解共轭体系、共轭效应、超共轭效应、以及共轭分子的特性。共轭体系包括π-π共轭、p-π共轭、超共轭体系；超共轭效应分为吸电子和推电子超共轭效应。存在共轭体系的分子较稳定，且共轭链越长越稳定。

●6.3共轭二烯的化学性质

本节重点讲解1,2-加成和1,4加成及其反应机理，Diels-Alder反应及其应用（合成六元环状化合物）。讲解s-顺式构象、动力学控制和热力学控制反应等重要概念以及共轭二烯烃的鉴别。

●6.4共轭效应的应用

共轭效应的应用贯穿于有机化学的诸多方面。本节重点讲解如何利用共轭效应解释中间体的稳定性；判断反应的方向和活性。

第七章芳烃

芳香族化合物烃是指含有苯环或结构上看来和苯的结构不同，然而在性质上却类似苯的一大类非苯芳香族化合物。芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃。本章主要介绍单环芳烃的结构特点、化学性质及苯环上取代反应的定位规则等。
苯环中各碳为sp2 杂化，六个碳中未杂化的p轨道平行重叠，形成一个闭合的大π键。由于存在共轭体系，苯环很稳定，不容易发生加成反应、氧化反应，而容易发生亲电取代，这种性质称为芳性。
苯环没有典型的碳碳双键的性质，由于环上电子密度高，易被亲电试剂进攻，引起C—H键的氢被取代，发生亲电取代反应。芳环有芳香性，与脂环烯烃比较，不易进行加成和氧化反应。但苯环又是不饱和体系，只要条件合适也可以发生加成跟氧化反应。另外受到苯环的影响，α- 氢具有一定的活性，能发生取代反应和氧化反应。
视频重点讲解单环芳烃亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Craft反应、氯甲基化反应）及其机理；苯环亲电取代反应的定位规则 及其理论解释；非苯芳烃及其芳性判据。其余内容自学

●7.1苯环的结构及性质分析

本节重点讲解苯环的结构、芳性、亲电取代反应及其历程。其中的重要概念和术语有：芳性、π络合物、σ络合物（或芳烃正离子）、亲电取代反应。

●7.2亲电取代反应Ⅰ—卤化、硝化、磺化

本节讲解卤化反应、硝化反应 、磺化反应（可逆）。其中重点讲解磺化反应在有机合成中的应用——保护苯环的某一位置，起到占位和定位的作用。

●7.3亲和取代反应Ⅱ—烷基化、酰基化、氯甲基化

本节重点讲解Friedel-Crafts烷基化、酰基化反应及其应用，氯甲基化反应及其应用。

●7.4亲电取代反应的定位规则

本节重点讲解苯环亲电取代反应的定位规则，第一类定位基、第二类定位基。在此基础上讲解对定位规则的理论解释和定位规则的应用。

●7.5非苯芳烃及芳烃的判据

本节重点讲解芳香性的判据——休克尔（4n+2）规则，非苯芳烃及其芳性判断方法。

●7.6动力学控制与热力学控制的反应

本讲首先简要介绍了生成两种产物的竞争反应的自由能变化以及具有两种控制的反应的条件。重点举例介绍了动力学控制与热力学控制的反应，包括芳环烷基化反应、Diels－Alder反应、共轭二烯的1,2-和1,4加成反应。

第八章卤代烃

烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物称为卤代烃，简称卤烃。本章主要介绍卤代烃的分类、结构特点、化学性质等。
卤代烃分子中的碳卤键决定了它的化学性质。极性的碳卤键导致中心碳原子具有明显的缺电子性，易与亲核试剂发生亲核取代反应。且因C—X键中X的吸电子诱导效应（-I）致使β-H有一定的“酸性”，在碱的作用下卤代烷可消除β-H和卤原子而发生消除反应。卤代烃的化学性质主要有亲核取代反应（水解、醇解、氨（胺）解、氰解，与硝酸银-乙醇溶液反应，与卤离子反应）；消除反应；与金属的反应；还原反应等。重要概念和术语有伯、仲、叔卤代烷，乙烯型和苄基型卤代烃，Saytzevff规则，Grignard试剂、有机锂试剂、二烷基铜锂试剂，构型翻转，walden转化，外消旋化，亲核试剂，离去基团等。
视频重点讲解亲核取代反应，单分子亲核取代（SN1）反应、双分子亲和取代（SN2）反应的机理，影响SN1/ SN2机理的因素，消除反应，单分子消除（E1）反应、双分子消除（E2）反应机理，与金属的反应，以及相关的概念和术语。其余部分自学。 
本章难点是SN1、SN2、E1、E2的立体化学特征，影响取代和消除反应的因素及其相互竞争。

●8.1结构及反应性分析

本节主要讲解卤代烃的分类，卤代烃的结构及反应性分析。极性的碳卤键导致中心碳原子具有明显的缺电子性，易与亲核试剂发生亲核取代反应。且因C—X键中X的吸电子诱导效应（-I）致使β-H有一定的“酸性”，在碱的作用下卤代烷可消除β-H和卤原子而发生消除反应。

●8.2亲核取代反应

本节重点讲解六个典型的亲核取代反应——水解、醇解、氨（胺）解、氰解，与硝酸银-乙醇溶液反应，与NaI-丙酮溶液反应。讲解了反应注意事项及其应用。其中与硝酸银-乙醇溶液反应，与NaI-丙酮溶液反应可用于卤代烃的鉴别。

●8.3亲核取代反应的机理

本节重点讲解SN1反应机理、SN2反应机理，以及各自的立体化学特征和反应活性。讲解重要术语单分子亲核取代、双分子亲核取代、外消旋化、构型翻转、walden转化等。

●8.4SN1/SN2反应的影响因素

SN1、SN2反应是一对互相竞争的机理。本节重点讲解影响SN1/SN2机理的两个因素——烃基结构的影响、离去基团的影响。

●8.5消除反应及其机理

本节重点讲解消除反应的方向——扎依采夫（saytzeff）规则；消除反应机理——E1、E2机理；以及不同的卤代烃消除反应的活性。

●8.6消除反应的立体化学

本节重点讲解E2反应的立体化学——反式共平面消去。首先讲解开链RX的反式消去，讲解了从锯架式、纽曼投影式及Fischer投影式消去HX的反应过程。对于卤代环己烷，为了满足反式消去的特征，需要进行构象的反转，有时候还可能不满足saytzeff规则。

●8.7影响E/SN反应的因素

取代反应SN与消去反应E是两个互相竞争的反应。本节重点讲解影响E/SN反应的四个因素——烃基结构的影响、进攻试剂的影响、溶剂的影响和温度的影响。

●8.8与金属的反应

本节首先介绍金属有机物的结构特点，讲解常见的金属有机物——Grignard试剂、有机锂试剂、二烷基铜锂试剂、有机钠试剂的合成、反应活性及应用。