第一章绪论

有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极为重要的一个分支。含碳化合物被称为有机化合物是因为以往的化学家们认为含碳物质一定要由生物（有机体）才能制造；然而在1828年的时候，德国化学家弗里德里希·维勒，在实验室中首次成功合成尿素，自此以后有机化学便脱离传统所定义的范围，扩大为含碳物质的化学。

●1.1有机化学的研究对象

本节主要介绍了有机化学的研究对象-有机化学和有机化合物。化学是研究物质的结构和性质的科学，无机化学是研究无机化合物的结构和性质的科学，有机化学是研究有机化合物的结构和性质的科学，二者均为化学的一个分支。
有机化合物早期是指从有机体内取得的化合物，“ 有生机之物”，1848年Gmelin提出有机物是含碳的化合物。Schorlemmer提出有机物是碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特点：(1) 组成与结构复杂，同分异构体多。(2) 物理性质方面：熔点、沸点低。常温下多为气体，液体或低熔点固体；水溶性较差，大多数难溶于水。(3) 化学性质方面：易燃、易爆、热稳定性差；反应速度慢，副反应多，产率较低。

●1.2共价键的一些基本概念

本节主要介绍了化学键包括离子键和共价键，无机物主要由离子键构成，有机物主要由共价键构成。共价键的理论包括价键理论及分子轨道理论。共价键的参数包括键长、键角、键能和键矩。共价键有两种断裂方式：均裂、异裂。有机反应的类型有自由基反应、离子型反应以及周环反应。

●1.3有机反应中的酸碱概念

酸碱理论是 1923 年路易斯（G. N. Lewis）提出来的，它的焦点是电子对的配给和接受，故又称为电子对理论，简称电子论。电子论对酸碱的定义为：酸是任何分子或离子在反应过程中能够接受电子对的物质，称电子对的接受体，简称受体；破是含有可以配给电子对的任何分子或高子，称为电子对给子体，简称给体。简言之，酸是电子接受体，碱是电子给子体。酸碱反应涉及电子对从碱到酸的转移。

●1.4有机化合物的分类

有机化合物的化学性质除了和它们的碳骨架结构有关外，主要取决于分子中所含的官能团。所谓官能团是指分子中比较活没而易发生反应的原子或原子团（基团）。 按照官能团分类的方法是把含有相同官能团的化合物归为一类。因为一般说来，具有相同官能团的化合物在化学性质上是基本相同的，把它们归为一类进行研究比较方便。本教材采用混合分类法，把开链化合物和碳环化合物放在一起，然后按官能团进行分类。

●1.5有机化合物构造式的写法

分析烷烃构造式中各个碳原子连接的情况就会发现，有的碳原子只与1个碳原子直接相连，有的则分别与2个、3个或4个碳原子直接相连，可分为4种类型。直接与 1个碳原子相连的称为伯（或一级）碳原子，用1°表示；直接与2个碳原子相连的称为仲（或二级）碳原子，用2°表示；直接与3个碳原子相连的称为权 （或三级）碳原子，用3°表示；直接与4个碳原子相连的称为季《或四级）碳原子，用4°表示。

第二章烷烃

本章主要介绍了烷烃的结构、同系列概念和同分异构现象；烷烃的两种基本命名方法；化合物构型、构象的概念；烷烃的物理性质和化学性质；开链烷烃构象式的基本表达方法；烷烃的自由基卤代反应和自由基的稳定性；自由基取代反应的机理。

●2.1烷烃的命名法

本节主要介绍了烷烃的两种基本命名方法：普通命名法(习惯命名法)和系统命名法。普通命名法命名规则为碳原子数目+烷，碳原子数为1-10用天干，C10以上用汉字（十一、十二 …… ），异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 。系统命名法包括烷基的命名、直链烷烃的命名，以及支链烷烃的命名。

●2.2烷烃的构象

在进一步研究烧烃的同系列时发现，随着碳原子数目的逐渐增加，就会出现相同的分子组成而分子结构不同的现象，即同分异构现象，简称异构现象。异构现象有多种类型，这里只介绍碳链异构和构象异构两种。

●2.3烷烃的一卤代反应历程

本节主要介绍了甲烷的氯代反应历程-链引发、链转移和链终止；卤素的相对活性；烷烃的相对活性；过渡状态和活化能Ea。

●2.4环烷烃的命名

我们将学习如何准确地命名这些分子，从而理解它们的结构和特性。环烷烃作为有机化合物的基础，具有各种不同的环结构和性质。通过掌握命名规则，我们可以轻松识别和描述不同类型的环烷烃分子。在本课程中，我们将深入研究命名环烷烃的方法，从简单的三元环到更加复杂的多元环结构。

●2.5环烷烃的化学反应

这一节将深入探讨环烷烃的化学反应，探讨环烷烃的环开裂反应，揭示在特定条件下环烷烃分子中碳碳键的断裂与重组。通过实例和机理的解析，掌握环烷烃反应的基本原理

第三章单烯烃

本章主要介绍了烯烃的结构、异构和命名；烯烃的物理性质和化学性质及应用；烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则；烯烃a-位氢的反应；烯烃的自由基加成反应。此外，烯烃的顺反异构及命名；烯烃的氧化还原反应；烯烃的亲电加成的反应机理(碳正离子中间体或环正离子中间体)、加成的取向(现代烯烃加成法则、马氏规则)；HBr与烯烃加成的过氧化效应；烯丙位高温或光照下的卤代反应等内容需重点掌握。

●3.1烯烃的化学性质

本节主要介绍了烯烃的加成反应、氧化反应以及a-氢的卤化（烯丙位的卤代反应）。加成反应的三种主要类型—亲电加成、自由基加成和催化加氢。氧化反应包括氧化成酮或酸（强氧化剂氧化），氧化成酮或醛(臭氧氧化)，氧化成邻二醇，氧化成环氧化物。a-氢的卤化（烯丙位的卤代反应）则介绍了烯丙位氯代机理—自由基取代机理。

●3.2烯烃的异构和命名

我们将学习如何准确地命名这些分子，从而理解它们的结构和特性。环烷烃作为有机化合物的基础，具有各种不同的环结构和性质。通过掌握命名规则，我们可以轻松识别和描述不同类型的环烷烃分子。在本课程中，我们将深入研究命名环烷烃的方法，从简单的三元环到更加复杂的多元环结构。

●3.3烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则

本节主要介绍了烯烃的亲电加成反应历程；碳正离子的稳定性；马氏规则的解释；马氏规则的广义表述；烯烃的相对反应活性—双键上电子云密度越高，反应速率越快。其中烯烃的亲电加成反应历程包括与Br2的加成机理以及与HX的加成机理。碳正离子的稳定性这一部分讲解了诱导效应和σ-p共轭。

第四章炔烃和二烯烃

本章主要介绍了炔烃和多烯烃的命名；炔烃和共轭二烯烃的结构及化学性质；炔烃的制法；共轭体系及共轭效应；速度控制和平衡控制。其中炔烃的结构和化学性质、共轭二烯烃的结构和性质、共轭效应为本章重点。

●4.1炔烃的化学反应

本节将引入炔烃的介绍以及碳碳三重键还原为碳碳双键或单键和相关知识。

●4.2二烯烃

本节主要介绍了双烯类型和命名，二烯烃的结构以及共轭二烯的化学特性。其中二烯烃的结构部分介绍了累积二烯烃和共轭二烯烃，共轭二烯的化学性质包括1, 4－加成和Diels-Alder反应。

●4.3共轭效应

本节主要介绍了共轭效应；共轭体系；传递方式及特点；共轭效应的方向和强度；共轭效应对分子性质的影响。其中共轭体系包括π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ-P超共轭。而共轭效应的方向和强度这一部分主要讨论了p-π共轭体系—+C效应和-C效应，π-π共轭体系—-C效应，σ-π和σ-p超共轭体系—+C效应。共轭效应对分子性质的影响主要表现在键长趋于平均化，体系能量降低（即分子较稳定）以及折射率增加。

第五章脂环烃

本章主要介绍了脂环化合物的命名；环烷烃的典型构象和稳定性的关系；环己烷的构象及其表示方法；熟悉环烷烃的特性反应。桥环和螺环化合物的命名；环己烷和取代环己烷的构象分析。本章需掌握环烃的命名（包括螺环和二环）；环烃的反应（自由基取代和三元环的开环加成）；三元环和烯烃、炔烃及烷烃的鉴别；单环烷烃的稳定性比较；取代环己烷的构象（会写其稳定构象）。

●5.1环己烷的构象

本节主要介绍了环己烷的两种典型构象—椅式构象和船式构象；环己烷椅式构象的画法；两种类型C-H键（a键和e键）；环己烷的其他构象。在两种类型C-H键这一部分，还介绍了a键和e键的相互转换以及椅式构象中C-H键的顺反关系。

第六章对映异构

本章主要介绍了对映异构与分子结构的关系；含有一个手性碳的化合物；含有二个手性碳的化合物；环状化合物的立体异构；不含手性碳的化合物的对映异构；外消旋体的拆分；亲电加成反应的立体化学。本章还学习了手性、对映异构、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、手性碳原子等基本概念；构型的表示方法；对映体的命名方法以及化合物的手性的判断方法。

●6.1对映异构与分子结构的关系

本节主要介绍了立体异构；物质的旋光性；旋光性与分子结构的关系和手性分子的判断。在立体异构这一部分重点讲解了对映异构。在物质的旋光性部分则介绍了平面偏振光、旋光性以及旋光仪。在旋光性与分子结构的关系部分主要介绍了对映异构体（对映体）和手性，最后介绍了手性分子的判断依据。 

●6.2含一个手性碳原子化合物的对映异构

本节主要介绍了对映体和外消旋体；对映体构型的表示以及构型的标记—R/S标记方法。在对映体和外消旋体部分主要包括对映体和外消旋体的概念以及对映体的特点。对映体构型的表示部分主要介绍了楔形透视式和Fischer投影式式以及Fischer投影式的书写原则和注意事项。最后介绍了R/S构型的判断方法。

●6.3含两个及多个不对称碳的化合物

化合物分子中含有两个手性碳原子，这两个手性碳原子可能是不相同的，也可能是相同的。

●6.4其他不含不对称碳原子的手性化合物

丙二烯型的旋光异构和联芳烃类的对映异构和含有其他手性原子化合物的对映异构体。

第七章芳烃

本章主要包括苯的结构、芳烃的命名、单环芳烃的性质、苯环亲电取代定位效应、多环芳烃、非苯系芳烃等内容。其中重点介绍了芳香化合物的同分异构和命名；苯的结构、共振论的基本要点；单环芳烃的性质，亲电取代反应历程；苯环上取代基的定位规律及其解释；非苯系芳烃的结构以及Hückel规则。

●7.1苯的结构

本节主要介绍了苯的Kekulè结构式；现代价键理论—价键理论和分子轨道理论；苯的氢化热与稳定性；苯结构的共振论解释和苯的结构表示方法。

●7.2单环芳烃的化学性质

本节将探究芳香性质，剖析芳烃分子中的共轭π电子体系，以及它如何影响分子的稳定性和反应性。

●7.3苯环的亲电取代定位效应

本节主要介绍了取代基的分类；取代基对反应活性及定位的分析和解释；双取代基时的反应取向；位阻对反应取向的影响以及取代基的定位作用在合成上的应用—预测反应主要产物和指导选择合成路线。在取代基的分类部分，根据不同的分类标准，取代基可分为活化基和钝化基、邻对位定位基和间位定位基。

●7.4非苯系芳烃

本节主要介绍了芳香性和常见的非苯芳烃。芳香性部分的重点是Hückel规则。常见的非苯芳烃部分介绍了环丙烯基正离子、环庚烯基正离子、环戊二烯负离子、薁、轮烯以及富勒烯。

第八章现代物理试验方法在有机化学中的应用

本章主要包括电磁波的一般概念，紫外-可见光谱UV-Vis，红外光谱IR，核磁共振NMR以及质谱等部分，主要介绍了电磁波谱与分子吸收光谱的关系；四谱的基本原理和应用；四谱与分子结构的关系；解析简单的红外光谱和核磁共振谱，红外光谱和有机官能团的关系；核磁共振谱中得到的结构信息等知识点。

●8.1红外光谱

本节主要介绍了红外光谱的原理，红外光谱的表示方法，化合物结构与红外光谱的关系以及图谱的分析。

第九章卤代烃

本章主要包括卤代烃的分类和命名、一卤代烷、一卤代烯烃和一卤代芳烃，亲核取代反应机理以及卤代烃的制法。此外，本章主要介绍了卤代烃的分类及命名；卤代烷的化学性质；卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；亲核取代反应历程及影响因素以及卤代烃的制法和用途。

●9.1卤代烃

本节主要介绍了一卤代烷的物理性质、光谱性质和化学性质。其中光谱性质部分介绍了一卤代烷的红外光谱和核磁共振谱，一卤代烷的化学性质包括亲核取代反应、消除反应、和金属的反应（与镁、锂、钠反应）、还原反应。

●9.2亲核取代反应

本节主要介绍了亲核取代反应的两种历程（SN2 反应与SN1反应）的机理以及影响亲核取代反应的因素—底物结构、亲核试剂和溶剂极性。且亲核试剂的性质对SN1机理与SN2机理有着不同的影响。

第十章醇、酚、醚

本章主要包括醇、消除反应、酚、醚四部分。本章主要介绍了醇、酚、醚的结构、命名、物理性质和光谱性质、化学性质和制备、一些重要的醇、酚、醚的用途；消除反应历程及与亲核取代反应的竞争。

●10.1醇

本节主要介绍了醇的分类、醇的命名（普通法和系统法）、醇的物理性质（沸点和水溶性）、醇的光谱性质（红外光谱和核磁共振谱 ）、醇的化学性质以及醇的制备。其中醇的化学性质包括羟基氢的弱酸性，醇羟基氧的碱性和亲核性，醇羟基的取代，醇脱水成烯（醇的b-消除），醇的氧化以及多元醇的反应。醇的制备方法主要有：由烯烃制备，卤代烃水解以及由醛、酮制备。

●10.2消除反应

本节主要介绍了β-消除反应的历程和α-消去反应。β-消除反应的历程部分介绍了单分子机理：E1机理，双分子消除----E2机理，影响消除反应的因素，亲核取代反应和消除反应的竞争，以及合成的应用。α-消去反应部分包括加成反应和插入C-H、O-H、C-O键中的反应。

●10.3酚

本节主要介绍了酚的结构和命名、酚的物理性质、酚的光谱性质、酚的化学性质和酚的制备。其中酚的化学性质部分包括酚羟基的酸性、芳环上的反应以及酚的氧化反应。酚的制备方法主要有三种：苯磺酸衍生物的碱熔、卤代芳烃碱性水解和异丙基苯氧化—重排反应。

第十一章醛和酮

本章主要包括醛和酮的结构和命名、醛和酮的物理性质及光谱性质、醛和酮的化学性质、羰基的亲核加成反应历程、醛和酮的制备方法、一些重要的醛和酮、不饱和羰基化合物的性质七部分。醛和酮的化学性质和制备和羰基的亲核加成反应历程为本章重点内容。

●11.1醛酮的分类命名和物理性质

醛和酮是含有碳氧双键的有机官能团，在化学反应中具有重要地位。本节将深入研究如何根据分子结构进行分类和命名，理解命名规则背后的原理和逻辑。同时，也将探讨醛酮分子的物理性质，包括沸点、溶解性等，解释这些性质与分子结构的关系。

●11.2醛和酮的化学性质

本节主要介绍了羰基氧的碱性（与H+或Lewis酸的作用），羰基上的亲核加成反应，醛、酮的氧化还原反应，Cannizzaro反应（歧化反应），α-氢的反应以及碳负离子羟醛缩合反应。

●11.3亲核加成反应的历程与立体化学

本节主要介绍了简单加成历程、亲核加成-消除历程（复杂）和羰基加成的立体化学三部分内容。此外还介绍了影响亲核加成反应活性的因素：空间因素、电负性因素和试剂的亲核性。Cram规则也需熟练掌握。

第十二章羧酸衍生物

本章主要包括羧酸衍生物的分类、命名、光谱性质，羧酸衍生物化学性质的共性与特性，乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯三部分。此外还介绍了酯的水解历程，氨解、醇解历程以及有机合成的方法和合成路线的选择。

●12.1羧酸的性质

羧酸的性质包括物理性质和化学性质，本节将围绕这两方面展开。

●12.2羧酸衍生物的结构和命名

通常把分子中含有發基（—COOH）官能团的化合物称为羧酸，除甲酸外，羧酸可以看是烃的羧基衍生物，它的通式为 R一COOH。在系统命名时，选择脂肪族羧酸分子中含拨基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸，主链上碳原子的编号从羧基的碳原子开始，用阿拉伯数宇表示。

●12.3羧酸酯

本节主要介绍了酯缩合反应的定义、分类、反应发生条件以及反应注意事项；瑞福马斯基反应的定义、反应注意事项、反应机理和反应的应用。

第十三章含氮有机化合物

本章主要包括硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、分子重排反应四部分，主要介绍了含氮化合物的分类、结构和命名；各类含氮化合物的物理和化学性质；芳香族重氮盐的性质和应用；烯胺及其在合成中的应用；常见分子重排反应和历程等内容。

●13.1胺

本节主要介绍了胺的分类和命名，胺的物理性质和光谱性质，胺的立体化学，胺的化学性质，胺的制法，以及烯胺。胺的化学性质包括碱性、酸性（很弱）、烷基化反应（SN2）、酰基化反应、和亚硝酸反应、氧化反应、芳胺的亲电取代反应以及季铵碱和Hofmann消除反应的内容。

●13.2硝基化合物

烃分子中的氢原子被硝基（—NO2）取代后所形成的化合物叫做硝基化合物。根据与硝基相连的烃基结构的不同，可分为脂肪族硝基化合物 （RNO2） 和芳香族硝基化合物 (ArNO2）; 根据与硝基相连的碳原子类型不同，又可分为伯（1°)、仲（2°)、叔（3°）硝基化合物；根据硝基的数目可分为一硝基化合物和多硝基化合物。

●13.3硝基对苯环的影响

本节课程中，我们将探讨硝基对苯环的影响，以揭示这一官能团引入所带来的重要变化。硝基基团在有机分子中的存在不仅赋予了分子独特的性质，也对反应性和生物活性产生深刻影响，我们将着重研究硝基基团对对苯环的影响。

●13.4重氮化合物和偶氮化合物

本节主要介绍了重氮和偶氮化合物的结构和命名，芳香族重氮化反应，芳香族重氮盐的性质以及重氮甲烷的结构和反应。其中芳香族重氮盐的性质包括取代反应、还原反应和偶联反应（亲电取代反应）。

●13.5分子重排

分子重排包括亲核重排、亲电重排、自由基重排和芳香族重排，本节主要介绍了亲核重排和芳香族重排中的片呐醇重排、贝克曼重排拜尔-维林格重排以及瓦格纳-梅尔外因重排。

第十四章杂环化合物

杂环化合物由碳、氮、氧等杂原子构成，因其异原子的存在，呈现出独特的化学性质和反应途径。

●14.1杂环化合物的命名

音译命名法足根据英文的音译来命名杂环化合物，选用同音汉字，并以“口” 字旁表示为杂环化合物。

●14.2糠醛

糠醛的学名a-呋喃甲醛，是呋喃衍生物中最重要的一个。因为最初是用水糠与稀酸共热制得，所以叫做糠醛。

●14.3吡啶

吡啶环与苯环相似，它的氮原子与碳原子处在同一平面上，原子向是以sp2杂化轨道相互重叠形成的6个。键相连接，键角 120°。环上每个原子还有一个电子在p轨道上，口轨道与环平面垂直，相互重吞形成包括6个原子在内的闭合共轭体系。氮原子上的末共用电子对占据的是sp2杂化轨道，它与环共平面，因而不能参与环系的共轭

第十五章糖类化合物

碳水化合物（糖类化合物）可以分为单糖、双糖和多糖。本章主要介绍了单糖的构造式、构型和环状结构的表示方法；单糖的性质和重要反应；双糖和多糖的结构及其应用。

●15.1碳水化合物

碳水化合物是由碳、氢和氧原子组成的有机化合物，包括单糖、双糖和多糖等多种类型。我们将探讨碳水化合物的分类、结构。

●15.2单糖

本节主要介绍了单糖的构造式、单糖的构型、单糖的环状结构、单糖的反应。其中单糖的构型部分包括相对构型（D、L标记），
构型的表示和标记方法，单糖的D、L系列等内容。单糖的反应部分为本节重点，包括成脎反应、氧化反应、还原反应、递升和递降、与醇的反应——形成糖苷（缩醛）等知识点。

第十六章氨基酸与蛋白质

本节分别介绍氨基酸与蛋白质。

●16.1氨基酸

羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物叫做氨基酸。

●16.2蛋白质

蛋白质是由许多种。a-氨基酸通过肽链连接而成的含氮生物高分子化合物，它存在于一切细胞中。肌肉、毛发、指甲、角、蚕丝、血清、血红蛋白等都是由不同的蛋白质组成的。激素、酶及一些病毒也是蛋白质。 蛋白质在生物界是普遍存在的。它是组成生命的主要物质基础，更是一切生命现象所不可缺少的东西。所有的生命现象都与蛋白质有着直接或间接的关系。即使像病蒜、类病毒那样以核酸为主体的生物，也必须在其寄生的活细胞蛋白的作用下才有生命现象。